云门寺在我国历史上曾经声名显赫，历代帝王都很启重此寺。如晋安帝、梁武帝、唐太宗、吴越王、宋太祖、宋太宗、宋高宗、清顺治、康熙、乾隆等皇帝都十分关注云门寺，或赐名题额、或树碑建塔、或给予各种赏赐等。

    “十峰游罢古招提，路入云门峻似梯。秀气渐分秦望岭，寒声犹入若耶溪”。作为一处林泉秀美、环境清幽的寺庙丛林，云门寺尤其成为历代文人雅士山水游赏的对象。历代许多著名诗人、文人墨客和佛门高僧也都慕名而来寄居、访师游赏。至晋以后多有诗人扣访。如六朝宋时，谢康乐与从弟谢惠连人称大小谢，曾泛舟耶溪，对诗于王子敬山亭。“谢灵云与惠连联句，刻于(孤潭)树侧”(《嘉泰会稽志》卷十)。南朝诗人王籍虽只两首诗作留世，然亦有泛舟耶溪“蝉燥林愈静，鸟鸣山更幽”之千古绝句。梁代时，何胤曾“居若耶山云门寺”(《嘉泰会稽志》卷十四)。僧洪偃曾驻足于此，写下一首有名的《云门寺》诗。六朝风流可见一般。唐朝诗人孟浩然、白居易、李白(李太白一生好入名山游，曾四到浙江，三上天台，在绍兴一带留有大量诗作，写及云门的就有“禹穴寻溪入，云门隔岭深”)。、杜甫(杜甫念念不忘少年越中之游，在给友人画中题诗时竟发出“貌得山僧似童子，若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始”的浩叹。)、杜牧、宋之问(初唐诗人宋之问更开越中唐诗风流之先河)。、崔颢、方干(千)、灵澈、严维、秦系、元稹(zhěn)、刘长卿、韦应物、萧翼、王勃(永淳元年(692年)初唐四杰之一的王勃率浙东诗人修锲于云门王子敬山亭，有《修锲云门献之山亭序》。王勃也许意犹未尽，于同年秋再次修锲于此，作有《越州秋日宴山亭序》，此后又有大历浙东唱和(57诗人))。、王维、贺知章、元微之、白天乐、梁萧等等，到了北宋云门依然为文人所重，宋代的文豪范仲淹、陆游、苏东坡、苏瞬钦、王安石等，南宋时更为一代诗宗陆游的少年读书处。陆游在多处诗中提及云门，撰有云门《寿圣院记》。辛弃疾曾任浙东刺史，从云门后登秦望山。写下《》。明代的开国军师刘基(刘伯温)(明代刘伯温曾在云门居住多日，留有大量诗作。《游云门记》《自云峰深居过普济清远楼记》、《发普济过明觉寺至深居记》、《深居精舍记》、《活水源记》便作于此)。、徐渭、陈洪绶(明亡后，陈洪授、祁豸佳等十人出家云门寺，结成十子社)。、董其昌、张元忭(明代状元张元忭缉有《云门志略》五卷。)、刘宗周等他们经美丽的若耶溪，来到这块佛坛和书坛的胜地，云门寺。《钱起、杜甫、孙逖、李褒、李弥逊、虞集、金涓、王思任等》并留下了不少相关赞美云门寺的不朽诗文、词句。云门寺僧特在寺前建立牌林，留下这些大诗人的佳作，名曰：“丽句亭”。如唐朝王勃写的《修禊(xì）云门献之山亭序》、唐梁萧的《游云门寺诗序》、唐宋之问的《游云门寺》、宋邓牧的《自陶山游云门记》、宋陆游的《寿圣院记》、元允若辑之《云门集》、元虞集的《云门广孝寺记》、明刘基的《游云门记》、明陆梦龙的《云门寺记》等等。云门寺唐时，便成为浙东唐诗之路的起点，杜甫的“若耶溪云门寺、青鞋布袜从此始”。就已成为千古绝唱。据初略统计《全唐诗》直接咏及云门的诗作达五十余首，而唐代到过云门的诗人更不计其数。云门乃越中必游之地，按走过浙东唐诗之路的唐代诗人有名可籍的就有四百余人，而到云门者必夜宿于此，如此想来云门乃天下第一名人客栈了。

    云门寺这片清净佛教胜地，还是士子们励志攻读学习的选择之处，东晋大书法家王献之、宋代伟大的爱国诗人陆游年少时都曾经在这里刻苦学习，并留下了当年学习的“云门草堂”遗址。此外还有在中国文化史上有着几个历来传诵不绝的故事，如：智永和尚苦练书法最终成名的“退笔冢”与“铁门槛”的故事就在此。唐太宗因追慕王羲之的书法杰作，特派监察御史萧翼用计从辩才和尚谋骗取珍藏在云门寺被称为“天下第一行书”的《兰亭集序》真迹的故事也在此发生。得知云门是缘于《兰亭序》，王羲之在山阴兰亭写就《兰亭序》为世人知晓，却少有人知道会稽云门乃《兰亭序》失却之所。唐代演义故事中有《云门失兰亭序记》一章。故事所云：智永和尚为王羲之七世孙，(王羲之五子)王徽之后裔。少年与兄孝宾(慧欣)一道在秦望山嘉祥寺舍俗入道。精通般若法华诸经，好禅寂，罕接俗物，以善书名。智永居永欣寺(隋炀帝重智永、智欣，赐名永欣寺，即云门寺。)阁上临书先袒遣贴三十余年，所退笔头，置之大竹簏，簏有一石之大，而五簏皆满，取而之，号“退笔冢”。人来求书及请题者如市，所居门限，为之穿穴，乃用铁叶裹之，谓之“铁门限”。弟子中著名书法者有智果、释述、释特、辨才、虞世南等。智永在中国书法艺术史上的重大贡献有二个方面：一为发“永字八法”之旨趣，逐成隋唐学者宗匠；二为临集《千字文》，开后代书法家书写《千字文》之风。智永写真草《千字文》八百本，施浙东诸寺各一本，让人临写，后遂成我国儿童的启蒙读物。宋书法家米芾谓智永所临《千字文》“秀润圆劲，八面俱备”。智永取名，寓“得永字而益增智慧”之意，确为我国一位杰出的僧侣大书法家。又自制铭制，遂不复作书。寿一百另二岁。智永死后将《兰亭序》传于辨才。唐太宗晚年酷爱书法，尤其重二王。他收藏了不少王羲之的书贴，唯《兰亭序》只闻其名而未睹其迹，便到了梦寐以求的程度。后得知《兰亭序》在辨才手中，乃下勒令，命辨才到京入道内场侍奉，恩赐甚丰，欲诱骗辨才献出墨宝。辨才早有思想准备，他在《赴太宗召》一诗中写道：

    云霄咫尺别松关，禅室空流碧障间。 　　

    纵使朝廷卿相贵，争如心与白云间。